Prokazatelné osídlení plochy města se datuje od počátku neolitu (6 - 5 tis př. Kr.) Bohaté archeologické nálezy z města a jeho okolí dokládají, že se zde vystřídala řada pravěkých kultur. Slovanské osídlení se datuje od 9. století. Pravděpodobným centrem se stal Hrádek, který je v 10. století tradičně spojován se Slavníkovci. V 11. století se Hrádek stal přemyslovským správním hradištěm a centrem přemyslovské provincie.

Královské město Čáslav vzniklo okolo poloviny 13. století za vlády Přemysla Otakara II. při jedné z hlavních zemských stezek spojujících Čechy s Moravou. Dodnes je patrný gotický vnitřní půdorys - velké centrální náměstí, kterému dominuje radnice a pravoúhlá uliční síť. Město bylo po svém založení vybaveno základními právy, které z něho učinily samostatnou obec.

Církevní život byl spojen s farním kostelem sv. Petra a Pavla. Stavba raně gotického kostela byla zahájena na konci 13. století a byl do ní začleněn románský kostel sv. Michala z 11. století (dnešní sakristie), který zde původně stál.

Městský areál byl vymezen hradbami, které jsou zachovány v jedné třetině jejich délky. Do města se vcházelo čtyřmi branami. Ojedinělou památkou čáslavského gotického opevnění je válcová tzv. Otakarova věž, která stávala při Brodské bráně.

Po vypuknutí husitského hnutí setrvala Čáslav na straně Zikmundově. Po jarní ofenzívě husitů v r. 1421 přešlo město na jejich strannu. V červnu 1421 se sešel v děkanském chrámu sv. Petra a Pavla zemský sněm, který vstoupil so sějin jako čáslavský. Sněm mimo jiné ustavil dvacetičlennou zemskou vládu, do které byl zvolen i Jan Žižka. Ostatky tohoto slavnéh husitského vojevůdce se našly v roce 1910 ve výklenku podvěžní mariánské kaple.

V 15. a 16. století postihly ze značné části dřevěné město dva velké požáry. V roce 1452 vyhořela polovina města, v roce 1522 padlo ohni za oběť skoro celé město.

Po tomto požáru však došlo opět ke kulturnímu a hospodářskému vzestupu města a k rozvoji stavební činnosti, které přerušily až události třicetileté války. Především dva švédské vpády v letech 1639 a 1643 způsobily, že se Čáslav stala nejen městem pustým, ale navíc do 18. století silně zadluženým.

V 18. století je Čáslav významným správním centrem, sídlem krajského úřadu (1715), pošty, vojenské posádky. Noodbým stavebním ruchem na začátku 19. století byl do značné míry setřen původní renesanční a barokní charakter města.

V polovině 19. století získala Čáslav postupně také úřady s okresní působností a začaly zde vznikat i některé vyšší vzdělávací ústavy (gymnázium, odborné školy). V druhé polovině 19. a na začátku 20. století byly zakládány hospodářské a peněžní ústavy (např. městská spořitelna, živnostenská záložna, hospodářské družstvo), dál eelektrárna, plynárna aj. Dochází i k nové výstavbě ve městě a to především budov pro správní a školské účely. Od roku 1960 přestala být Čáslav okresním městem, zůstala však přirozeným spádovým centrem.

V roce 2003 se stala Čáslav tzv. Pověřenou obcí III. stupně, což znamená, že se určité pravomoce bývalého Okresního úřadu v Kutné Hoře opět přenesly do tohoto města.