Hrad Holoubek, nazývaný též Plešický hrad, měl sice krátkou, ale pohnutou historii, která je v ostrém protikladu s jeho mírumilovným jménem. Založili jej páni ze Starče, jmenovitě snad jistý Konrád Payer. Ten postoupil Holoubek v roce 1353 svému bratru Bohušovi ze Starče - a to je také první písemná zpráva o hradu. Páni ze Starče drželi Holoubek do roku 1392, kdy jej Bohušův syn stejného jména prodal mincmistrovi Martinovi z Jemnice a Radotic. Ještě v témže roce se však hradu zmocnil Jindřich Zajímač z Jevišovic a proměnil jej v loupežnické sídlo; jeho nástupce na hradě Přech z Kojetic v této činnosti pokračoval.

Martin z Jemnice se však s tímto stavem věcí smířit nehodlal a v roce 1406 pohnal ještě Jindřicha Zajímače a jeho společníka Jindřicha z Hradce k soudu. Ten sice rozhodl v Martinův prospěch, nicméně ani Jindřich Zajímač, ani Přech z Kojetic jeho rozhodnutí nerespektovali. A tak Martinovi nezbylo, než aby hrad v roce 1407 oblehl a dobyl. Přitom se však tak zadlužil, že mu nezbylo než postoupit věřiteli - Arnoštu Flaškovi z Rychmburka - postoupit hrad na umoření dluhu 3000 zlatých. Arnošt Flaška prodal zboží roku 1416 Bedřichovi z Říčan, ale hradu se zakrátko zmocnil Martinův synovec Linhart z Radotic.

V průběhu husitských válek - od roku 1420 - seděl na Holoubku Beneš z Krhova, který hrad po roce 1434 přenechal Reinprechtovi z Ebersdorfu. Ten z něj opět učinil obávané loupežnické sídlo a proto roku 1440 rozhodl velkomezeříčský sněm o jeho zboření. Není pochyb o tom, že se tak skutečně stalo - roku 1447 se již uvádí jako pustý. Zřícenina hradu leží na skalnatém ostrohu nad Dalešickou přehradou, blízko Valeče. Okolí hradu je dnes zatopeno.