Z původní dvorcové osady “Ondřejóv dvór” na panství pánů z Dubé vznikla začátkem 13. století vesnice a později trhové městečko Ondřejov. Jméno pravděpodobně pochází od zakladatele, některého z pánů z Dubé.

Tvar náměstí spolu se třemi úzkými vstupy ve směru západním na Prahu, severním na Kostelec n.Č.l. a východním na Sázavu svědčí o jednoduchém obranném charakteru obce, navíc doplněném přírodními valy a průrvami.

Městečko leželo na tzv. “Staré zemské cestě” a sužováno bylo nájezdy lapků, z nichž nejznámější byl Mikuláš Zůl.

Uprostřed náměstí byl zbudován kostel sv. Šimona a Judy jakožto jediná zděná stavba. Obyvatelstvo bylo složeno ze zemědělců a řemeslníků. Připomínáni jsou uhlíři, hrnčíři, kamnáři, ševci a řezníci. Farností náležely Ondřejovu obce Kaliště, zaniklá vesnice Kubětín a okolní usedlosti.

Po pánech z Dubé získali panství Kostkové z Postupic, páni Šelenberkové a následně páni z Valdštejna. Obec značně zchudla za válek husitských a ve válce třicetileté. Rozvoj obce nastává dvorním dekretem Marie Terezie z 10. listopadu 1745, jímž povyšuje Ondřejov na městečko s právem na radnici a 4 trhy do roka. Někdy z této doby pocházejí také dvě krásné malolisté lípy před kostelem.

V roce 1892 je zde prof. Ježkem z Prahy zřízena tzv. Kneipovna, první vodoléčebné zařízení v Čechách. V té době zde pobývá a nakonec umírá operní zpěvačka sl. Eleonora Ehrenbergová. Je pohřbena na místním hřbitově.

V roce 1898 na vrchu Manda zakládá pan J. J. Frič soukromou hvězdárnu, kterou 28. října 1928 věnuje Karlově univerzitě. Po druhé světové válce vzniká z hvězdárny Astronomický ústav ČSAV (dnes AV ČR), zabývající se výzkumem Slunce, hvězd, meziplanetární hmoty, a v poslední době i konstrukcí přístrojů vysílaných na umělých družicích Země.

Svou polohou, 35 km jihovýchodně od Prahy, a umístěním v zalesněné krajině se Ondřejov v době rozvoje turistiky stává vyhledávaným letoviskem s pěknými výlety do okolí.