Městečko Jenštejn bylo založeno současně s malým, vodou chráněným hradem v první polovině 14.st.  Jencem z Janovic (odtud název "Jencův kámen" = "Jencenstein"), dvorským místosudím v letech 1336-1361.

Samotný hrad byl však dostavěn patrně až za Pavla z Vlašimě, notáře královské komory, který jej koupil kolem r. 1368. K tomuto roku je také prvně jmenován Pavlem z Jenštejna("Paulus de Jenczenstein").

Roku 1376 se připomínají jeho synové Martin, Jan, Václav a Pavel z Jenštejna, z nichž Jan se stal se roku 1380 třetím pražským arcibiskupem po svém strýci Janu Očkovi z Vlašimi. Jan nechal rodové sídlo velkoryse a nákladně přestavět. Vzniklo tak kompaktní reprezentativní sídlo, které si nijak nezadalo s podobnými stavbami vysoké šlechty. Jan z Jenštejna však byl velmi špatný politik. V roce 1390 o hrad a okolní zboží v důsledku roztržky s králem Václavem IV. přišel. Hrad obsadil králův podkomoří (od r. 1387), dobrodruh Zikmund Huller (skončil nakonec rukou kata) a samotný Jan z Jenštejna, pokořený a donucený k abdikaci (1396), zemřel v naprosté chudobě a zapomenutí v roce 1400 v Římě. Potom se majitelé hradu rychle střídali.

Konečně jeho poslední majitel Jan Dobřichovský z Dobřichova, který hrad získal v r. 1560, ho doslova propil a když potom r. 1583 zemřel, zabrala hrad, v té době nazývaný zámkem, pro dlužné pokuty Dobřichovského česká komora a připojila jej v r. 1587 ke komornímu panství brandýskému. V jeho rámci ztratil smysl, nebyl od té doby obýván a rychle chátral, takže už po deseti letech, r. 1597, oznamoval brandýský hejtman Kašpar z Milštejna komoře, že Jindřich Homut z Harasova na Radonicích žádal "o starý krov s jinejm dřívím v pustém zámku Jenštejnském", ale dodával, že "nad týmž zámkem při věži ještě kus krovu cihelného okolo 15 párů krokví stojí, s trámy, přednicemi, hambalky ...", a snad považoval tehdy ještě opravu budovy za možnou. K žádné opravě však nedošlo, protože zápis z r. 1608 označuje Jenštejn jako "zámek starý a zpustlý".

Poslední ránu dostal hrad ve třicetileté válce, pravděpodobně v roce 1640, kdy vojska švédského generála Banera, vydrancovala a vypálila městečko Jenštejn a společně s ním vypálila i opuštěný zámek.

Po třicetileté válce zůstaly v Jenštejně nadlouho pouze vypálené, zpustošené a liduprázné grunty, podle brandýského urbáře z r. 1651 "tvrz Jenštejn ... bývala cihlami přikryta a v ní pokojův nemnoho. Stojí na skále, okolo ní příkop dosti hluboký vodou napuštěný, přes něj býval most dřevěný, a to již všechno zpustlo a tak zpustlé stojí."

Opuštěné statky byly znovu osazeny až v létech 1655-1660. V té době byl Jenštejn povýšen na městečko a byla mu přiznána práva trhová. Ještě na začátku 20. stol. byl Jenštejn uváděn jako městečko. Tohoto práva však nikdy nevyužil.

Po vzniku republiky v roce 1918 a po 1. pozemkové reformě ve dvacátých letech vzniklo v Jenštejně mnoho malých hospodářství a desítky řemeslnických domků. Násilná kolektivizace po únoru 1948 a léta socialistického budování nadlouho přerušila příznivý vývoj obce. Obec byla dokonce zařazena mezi obce "na dožití", tj. bez možnosti výstavby nových domů, v podstatě byla určena k zániku. V blízkém chráněném údolí Vinořského potoka byla zřízena ohromná skládka, kam bylo vyvezeno 1200 vlaků odpadu z pražských podniků, popílek ze sléváren, kůra z pily, umělohmotný odpad všeho druhu, zbytky kabelů, cívky od kabelů, pneumatiky i odpad z budování metra.

Po roce 1989 řeší nové vedení obce nápravu ekologických a urbanizačních škod, buduje se základní infrastruktura, opravují se domy. Obec se postupně vzpamatovává ze škod utrpěných v minulých letech, využívá příznivé polohy v blízkosti hlavního města a začíná se zařazovat mezi moderní perspektivní obce.