První písemná zmínka o obci pochází z roku 1364. Název obce byl zřejmě odvozen od osobního jména začínajícího na Mil- (Mileš apod.). Od poloviny 14. století patřil Milešín meziříčské vrchnosti. V 16. století koupili Milešín Pernštejnové a od roku 1617 patřil k Osovskému panství. Samostatná obec vznikla vydělením z obce Heřmanov v roce 1878. V tu dobu měla obec 245 obyvatel. Zajímavostí je, že několik rodin sídlí v Milešíně již více než 100 let.

Obyvatelé Milešína vlastní také větší či menší pozemky, na kterých pěstují obilí, brambory, kukuřici a další plodiny. Občané, kteří mají větší zemědělské plochy, vlastní i své zemědělské stroje (traktory, kombajny apod.), s nimiž mnohdy pomáhají i druhým, kteří o to požádají. V obci žije několik drobných chovatelů a téměř každá rodina má na svém dvorku nějaké zvíře. Kolem Milešína můžeme narazit i na stádečko krav, ovcí, houf drůbeže či za plotem domku spatřit až 4 psy. Je zde také několik chovatelů králíků.