Název obce je patrně odvozen od osobního jména Daleca, což může být podoba některého ze jmen jako Dalebor nebo Dalemil. Pravopis názvu se v průběhu staletí mění, ale výslovnost zůstává prakticky stejná (Daleczin i Daleczyn, Daletčín, Dalecžin, Dalletchin a pod). První nedoložené zmínky o vzniku Dalečína jsou datovány do roku 1086. Tehdy ještě pod jménem Daletice. Věrohodnost této zprávy je však zpochybňována.

V době feudalizace kraje se dostal Dalečín do držení pánů erbu křídla (pozdější Mezeříčtí z Lomnice). Stal se střediskem statku, k němuž patřily mnohé okolní vsi.

První skutečně spolehlivá zpráva o Dalečíně pochází z roku 1349. Tehdy jej Klára, manželka Znaty z Tasova, postoupila spolu s Písečným a Dětochovem (nedaleká ves Vítochov - místní část Bystřice nad Pernštejnem s gotickým kostelíkem) svému manželovi, ale již roku 1358 prodala dalečínské zboží dědičně Jimramovi z Pernštejna. Na této listině je poprvé spolu se vsí jmenován i hrad a farní kostel, který stojí na severozápadě vesnice a je zasvěcen svatému Jakubu Většímu, patronu horníků. Roku 1390 je jmenována v Dalečíně i tvrz.

Spolehlivé zprávy o Dalečíně v době středověku nám poskytují zejména Moravské zemské desky. V nich nalezneme i zápis o prodeji Dalečína Janem z Pernštejna vladykovi Pavlu Katharynovi z Katharu roku 1588. Dva roky poté zapsal Pavel Katharyn část svého majetku včetně Dalečína své manželce Krizeldě Čejkovně z Olbramovic. Ze smlouvy je patrné, s jakou pečlivostí a důkladností se tehdy uskutečňoval i takový celkem jednoduchý právní převod.

"Pavel Kathary z Katharu a na Dalečíně, purkrabě zemský markrabství moravského, Krizeldě Čejkovně z Olbramovic, manželce své milé, na svém vlastním a dědičném zboží, žádnému v ničem nezávadném, na pustým hradě Dalečíně, na tvrzi, na dvoru a mlejně pod týmž pustým hradem ležícím, na ovčírně, na vsi Dalečíně, .. na vsi Velkým Ubušíně, na vsi Unčíně, na vsi Chudobíně, na platech stálejch i běžnejch, na řekách, potocích, rybnících a na tom všem, což k těm vsem a dvoroum náleží, jakž jsem to sám v držení a užívání..., věna jejího v desky zemské vkládám a vpisuji..."

Roku 1603 získal Dalečín a okolní vsi Vilém Dubský z Třebomyslic. Pro svůj statek vydal roku 1608 lutherský církevní řád a živě se účastnil stavovského povstání. Za to mu bylo panství po Bílé hoře zkonfiskováno a prodáno Štěpánu Schmidtovi z Freihofenu, pánu na Kunštátě. Od té doby byl Dalečín součástí velkostatku Kunštátu a jeho osudy byly společné s kunštátským panstvím.