Historie města spadá až do 12. století, kdy jsou první zmínky o původní osadě v místech dnešního pivovaru, děkanské zahrady a kostela sv. Víta. Podle pověsti však město založil v l. 1225 - 1226 pražský biskup Pelegrin (Pelhřimov), který se stavil u místní studánky cestou do Říma. Tomu odpovídá také městský znak s podobou poutníka v bráně mezi dvěma věžemi. Na počátku 13. století po vyplenění původní osady Vítkem z Hluboké došlo k založení nového města na pravidelném půdorysu, který je v centru zachován dodnes. Rozvoj města příznivě ovlivnila těžba stříbra v okolí Křemešníku. Ve městě byla také rozvinuta celá řada řemesel, hlavně soukenictví, plátenictví, tkalcovství, barvířství, pernikářství a pivovarnictví.

Zpočátku byl Pelhřimov městem biskupským, v období husitských válek ho spravovali táborští hejtmané a po bitvě u Lipan přešlo město do držení Mikuláše Trčky z Lípy. V této době se zde konaly 4 zemské sněmy. Roku 1550 se stali novou vrchností páni Říčanští z Říčan, kteří zde vystavěli zámek, ale město s nimi vedlo spory, které vyvrcholily vykoupením z poddanství r. 1572. Roku 1596 byl Pelhřimov povýšen na město královské. V této době dochází k velkému stavebnímu rozmachu města.

Význam pro město měl i rozvoj průmyslu v 19. století. V Pelhřimově zakotvil především průmysl kartáčnický, pletařský a výroba zemědělských strojů.