Dějiny obce spadají až do 12. století. Roku 1436 zastavil císař Zikmund Chroustov Havlovi z Dřevěnic. Roku 1453 se stal držitelem vsi Jetřich z Miletínka. Od roku 1553 vlastnil ves Trčkův rod, ale od roku 1587 je Chroustov a okolí již ve správě Valdštejnova dymokurského velkostatku.

Pověst o vzniku vsi

Stará pověst vypráví, že původní starobylá osada se rozprostírala na nedalekém zalesněném návrší zvaném Na Kostelíku. Dnes tam stojí nový kříž, který nahradil starý kamenný. Zde prý stával původní kostel s věhlasnými zvony, které později byly přeneseny do nynějšího kostela v obci pod návrším. Tradovalo se, že malebný zvuk zvonů bylo slyšet až v daleké Praze. Občané původní osady začali mít strach, aby jejich zvony neodvezla vrchnost pro jejich přenádherný hlas do starobylé Prahy.
Dle rady starého moudrého muže občané Chroustova zřídili v místech dnešní školy rybník, aby se tam ve vodní hlubině ztrácel hlas zvonů a nebyl tak daleko slyšet.