Nálezy hlazených kamenných klínů, sekeromlatů, šipek apod. dokazují, že značná část Skutečska byla osídlena již v mladší době kamenné. Písemně je Skuteč doložena ve 13. století, k roku 1289.

Stará osada Skuteč ležela na nejbližší obchodní cestě, vedoucí z Chrudimě na Trstenickou stezku. Ves byla povýšena na město pravděpodobně v I. polovině 14. století. Kromě rychtáře mělo město také purkmistra a konšely. Mělo hrdelní právo a soud, mučírnu a kamenný pranýř na náměstí. Skuteč trpěla drancováním v třicetileté válce jak císařskými tak i švédskými vojsky. V květnu 1862 sežehl požár celou východní část náměstí a dnešní Heydukovu ulici. V srpnu 1867 úplně shořela západní část náměstí a přilehlé části. Při posledních dvou požárech shořelo 306 domů a 120 stodol, chlévy atd. Po požáru v roce 1867 byly podsíně (podloubí) domů na náměstí zazděny.

V minulosti se Skuteč řadila mezi větší města v kraji. V roce 1843 zde žilo 3620 obyvatel. Již v roce 1878 byla postavena nová školní budova na náměstí (dnes budova městského úřadu). Měšťanská škola chlapecká byla zřízena v roce 1894 a o tři roky později byla otevřena měšťanská škola dívčí, od r. 1883 byla v provozu průmyslová škola pokračovací, později učňovská. Od roku 2000 je ve Skutči i Jazykové gymnázium Václava Jana Tomáška. Město Skuteč je známé obuvnickou tradicí a kvalitní skutečskou žulou.