Původní osadu založili  v 1. polovině 14. století mniši z kláštera Zlatá Koruna. V roce 1349 povýšil Karel IV. Horní Planou na městys. V průběhu husitských válek se pak stala součástí českokrumlovského panství.
Významný vliv na rozvoj města měla na počátku dobrá poloha při obchodní stezce z Čech do Rakouska, později pak výstavba Schwarzenberského plavebního kanálu a výstavba železnice.

 Název města je poprvé zmiňován v  listině zlatokorunského kláštera jako „Plan“, v královské listině z roku 1349 pak jako „Plana“, v nejstarším daňovém registru z roku 1445 jako „Plan oppidum“, dále v roce 1493 jako „Miestečko Plané“, na rozdíl od Plané u Budějovic. V daňovém svitku z roku 1653 je město uvedeno pod jménem „Oberplan“. V různých listinách stojí psáno „Ober Plan“, od roku 1918 německy „Oberplan“ a česky pak Horní Planá.

Horní Planá již od 15. století užívá i městský znak – medvěda s rožmberskou růží v tlapách.

Pestrá a rozmanitá, stejně jako celá Šumava, je i Horní Planá a její okolí. Mezi historicky a architektonicky přitažlivými místy jednotlivých osad a obcí se můžete kochat pohledem na Lipenskou přehradu i krásná šumavská zákoutí .

Dominantou města je původně gotický kostel sv. Markéty (1374). Kostel byl později přestavěn v pseudogotickém stylu. Na kůru jsou ranně renesanční malby z doby kolem roku 1520 a unikátní varhany krnovské firmy J. Klosse. Zajímavá je kostelní věž, která měla v minulosti zřejmě obranný charakter .
Na vrcholu Dobrá Voda se v lesoparku na starém poutním místě nachází barokní kaple Panny Marie Bolestné s klasicistními varhanami varhanáře J. Breinbauera.