Obec vznikla, jak název napovídá, na místě dubového lesa. První zmínku máme dochovanou z roku 1372, kdy císař Karel IV. věnoval lán v Dubečnu opatovickému klášteru. Historie Dubečna je svázána s osudy Chroustova (a také Oseka a Dvořiště). 
V polích směrem na Kněžice za vsí nalezneme na dekorativní postavci členěném římsami a střapci barokní sochu Jana Nepomuckého z konce 18. století, ve vsi na hranolovém postamentu s reliéfem Panny Marie v kartuši masivní kamenný kříž s Kristem z roku 1767. Za zmínku stojí určitě i zdejší lidová architektura, jíž dominují vzácné chalupy z postavené truplí (nepálených cihel) s podsíní na třech vyřezávaných sloupcích. Jednou z nich je domek čp. 18, pocházející zřejmě z počátku 19. století, který do ulice otevírá původní štít i sloupky. Podobných chalup najdeme v Dubečně více, bohužel však někdy už mají průčelí do ulice vyměněné v pozdější době (např. hned vedlejší čp. 19). Nic to však neubírá na jejich malebném vzhledu, který nás přenese o více jak 100 let nazpět.