Ves vzniklá na mýtině, na místě osekaném, zřejmě ve 14. století, byla původně majetkem opatovického kláštera. Jméno Osek se poprvé vyskytuje v pramenech roku 1436 spolu s Chroustovem, Dubečnem a Dvořištěm (společné osudy až do 20. století), jako zástava císaře Zikmunda Havlovi z Dřevěnic. Po několikeré změně majitelů zakoupili Osek s celým královéměsteckým panstvím Valdštejnové a připojili ho k Dymokurům. 
V 18. a 19. století byl Osek vyhlášený svými lidovými doktory, kteří pomocí přírodních léků, ale i nejrůznějších zaříkávadel léčili obyvatelstvo ze širokého okolí. 
Ve vsi se nachází kromě sochy Neposkvrněného početí Panny Marie z konce 19. století a litinového kříže z r. 1849 také jedna z mála původních dochovaných dřevěných zvoniček (konec 19. století).