Vranovsko v raném středověku patřilo do sféry pánů z Dubé a z Hrádku nad Sázavou.

Vzhledem ke stáří prerománské rotundy ve Vranově a k zápisům v některých listinách lze usuzovat, že snad ve 13., 14. a ještě větší pravděpodobnost v 15. století měl ve Vranově své sídlo ( dvorec, tvrz ) zemanský rod. V lednu 1407 byl arcibiskupem jmenován správcem vltavotýnského zboží panoš Zdeboř z Vranova. 16. března 1413 svědčí v kupní smlouvě mezi Markvartem z Přepychu a Jindřichem z Bilska a Zdeňkem z Dolan Mikuláš z Vranova.. Týž Mikuláš s dalšími dosvědčuje 4. června 1416 panu Albrechtu z Koldic, že paní Bětka, vdova po panu Diviši z Tosova, splnila svůj slib, že zachová své věno dětem a že se o ně postará až do své smrti. 10. října 1437 svědčil Zdeboř z Vranova při kupní smlouvě mezi Ofkou Jarohněvoči z Kanty o prodeji vesnice Petrovi z Lindy a Budějovic. Při další podobné smlouvě z roku 1433 svědčí vladyka Martin z Vranova společně s vladyky Janem ze Studené ( u Ledče ) a Pavlem z Pravonína.

Jestliže většina historiků přistoupí na velmi pravděpodobnou hypotézu o slavníkovském původu prerománského kostelíka sv. Václava ve Vranově , pak by bylo logické, že Vranovsko bylo již v 10. století – i když asi velmi řídce – osídleno. První písemná zpráva o Vranovu v „Registrech desátků papežských z diecézí pražských“ je z roku 1352 a mluví o Vranovu jako farní vsi u Benešova, patřící do děkanátu štěpánovského. 19.července 1359 pražský arcibiskup ( jméno neuvedeno ) vykonavatelem dekretu o jmenování kněze Petra z Bystřice farářem n Hradišti. Tehdy – v době vlády Karla IV. – patřil Vranov asi k hradu Dubá, ale brzy získali tu také práva gruntovní vrchnosti Šternberkové konopišťští šternberští, a dokonce snad i oltář Všech svatých v Benešově. V roce 1418 je Vranov součástí šternberského panství černokosteleckého.

Za období Václava IV., kdy Mikuláš ( Mikeš ) Zúl s Ostředka se svým synem Janem jako lapkové s četnými pomocníky ovládali rozsáhlé území od Kutné Hory až k Vltavě, dobyl v okolí území Vranova hrad Dubá a Čejchanův Hrádek. V roce 1404 královské vojsko vedené arcibiskupem Zbyňkem zajícem z Hasenburka oba hrady dobylo a Mikuláš Zúl byl spolu s 50 pomocníky oběšen v Praze na hoře Šibeničné. K smrti jej doprovázel mistr Jan Hus a svou domluvou jej dokonce přiměl k pokání. O osudu Jan Zůla se zpráva nedochovala, šířily se dokonce domněnky, zda nebyl popraven Jan, a nikoli Mikuláš Zúl. Za válek Jiřího z Poděbrad proti „Zelenohorské jednotě“ její vůdce Zdeněk ze Šternberka na Konopišti dobyl a zpustošil hrad Dubou i Čejchanův Hrádek, hrad Dubá nebyl niky obnoven a dodnes zůstaly po něm mohutné trosky.

Za doby Marie Terezie ubylo polí, která nebyla obdělávána. Usedlíků prakticky nepřibylo, jen je se uvádí první řemeslník – tkadlec Tušek. Vznikla zde škola ve smyslu tereziánských reforem asi v desetiletí 1770 – 1780. V roce se již setkáváme v josefském katastru se školní budovou, která má domovní číslo 16. Roční plat učitele zdejší školy představoval 26 zl. 30 kr., což svědčí o tom, že jeho sociální postavení bylo dosti neutěšené a musel si ještě různě přivydělávat

Rod Khenvenhüller-Metsch vlastnil Komorní Hrádek od roku 1733 do konfiskace na základě Benešových dekretů. Byl tedy vrchnosti vranovské rychty v období Marie Terezie a Josefa II. a byl pravděpodobně vrchností poněkud vlídnější než na jiných panstvích. Jeden ze synů Jana Josefa Khevenhüllera dokonce s reformními snahami Josefa II. sympatizoval. Nemáme zprávy, že by na komornohrádeckém panství docházelo k výraznějším projevům protifeudálního odporu. Nemáme konkrétní doklady o účasti poddaných z Vranovska na konopišťské rebelii 1775, i když její ohlas jistě i sem dolehl.

Roku 1892, tedy již na počátku českého hasičského hnutí, byl také ve Vranově založen Sbor dobrovolných hasičů, nejstarší spolek v obci, jehož tradice a činnost se úspěšně rozvíjí dodnes.