Městečko a Nespeky, které od sebe dělí vzdálenost 1,4 km, leží v hlubokém údolí Sázavy, která zde tvoří velký oblouk, jehož vnitřní plocha je téměř plochá. Od jihu sem ústí hluboká a úzká údolí Konopišťského a Benešovského potoka, od severozápadu údolí potoka Mokřanského. Tudy vždy klesala významná cesta z Prahy , která v nejjižnějším oblouku přecházela přes řeku a pokračovala na Benešovsko a do jižních Čech. Význam brodu od raného středověku dosvědčuje románský kostel v Poříčí nad Sázavou, umístěný ve vyvýšené poloze 300m jihozápadně nad soutokem Konopišťského potoka a Sázavy, stejně jako o něco mladší románský kostel v někdejších Bálkovicích, bezprostředně nad tímto potokem, ale na protější straně potoka. Tato poloha byla velice příhodná ke vzniku významného města, které by tento přechod kontrolovalo. K tomu ovšem nikdy nedošlo, mimo jiné vinou složitých majetkoprávních poměrů. Přesto však ve středověku byl pokus o založení městečka, jak se zdá, dokonce opakovávaný. Svědčí o tom fakt, že nynější nevelká ves Nespeky, situovaná bezprostředně po klesání cesty z Prahy a jejím přechodu přes Popovický potok, hned nad jeho ústím do Sázavy se roku 1380 uvádí jako městečko. Je to současně první písemný doklad o této lokalitě. Nakolik lze soudit půldorysu, mohlo jít snad o krátkou ulicovku podél cesty. Nespeky se však jako městečko dlouho neudržely a již roku 1397 se připomínají jako ves, která měla tehdá dvě jména, Nespeky a Návsí. Nakolik lze soudit ze skromného svědectví písemných pramenů, byl pokus o získání statutu městečka po poklesu Nespek opakován, ale v místě ležícím dále od kopců, které se do kotliny od severu svažují, v polovině vzdálenosti mezi Nespeky a brodem u Poříčí, bezprostředně pod vískou Borovou Lhotou, která se připomíná již roku 1358. Svědčí pro to pojmenování nynější drobné vsi Městečka, třebaže doklad o skutečném statutu městečka chybí.

První doklad o Městečku pochází z roku 1497, což by tento pokus mohlo datovat až do doby pohusitské.Ani ten však nebyl úspěšný, pokud nezůstalo jen u pojmenování. Ani půldorysy Městečka nevykazuje žádné městské rysy a tvoří jej seskupení pěti usedlostí, mezi nimiž si lze jen s velkou fantazii představit drobnou čtvercovou náves, ovšem bez jistoty,že tomu tak skutečně bylo. Charakter nevýznamných malých vsí si Nespeky i Městečko zachovaly po celou další dobu. Jejich nová role začala až v 1.třetině 20. století, kdy se staly středisky rozsáhlé chatové oblasti, která vznikla podél Sázavy od Nespek směrem k Městečku /pod silnicí/ a mezi Městečkem a Čerčany a posléze i na svazích i vrcholu kopce Petrovic severně nad Nespeky.