Osada Miličín vznikla na křižovatce důležitých obchodních a vojenských cest. První písemně doložené zmínky o Miličíně jsou z roku 1283 o Vilémovi z Miličína, v nichž je uveden mezi příznivci Záviše z Falkenštejna. Další poznámka o rodu pánů z Miličína je z roku 1318. Představuje se zde Heřman starší, který zastával úřad jídlonoše království českého. Bojoval po boku Jana Lucemburského a za odvahu a místo žoldu dostával odměnou přilehlá panství. Jeho dědic, syn Heřman mladší, po boku Jana Lucemburského padl v bitvě u Kresčaku a panství odkázal Petru z Rožmberka.          

Rožmberkové povýšili Miličín na město a dali mu městský znak, štít se slavnou rožmberskou růží, ozdobený třemi pštrosími pery. Bylo to období největšího rozkvětu a obdržení mnoha výsad. Kromě zemědělství se zde rozvinula celá řada řemesel. Miličín byl panstvím Rožmberků 254 let .           Potom se v držení Miličína vystřídalo mnoho českých i cizích šlechtických rodů. Nejznámější z nich byl Kašpar Kaplíř ze Sulevic, který byl po bitvě na Bílé hoře popraven na Staroměstském náměstí jako jeden z 27 českých pánů. Výhodné umístění na hlavních cestách mělo i stinné stránky. Zvláště v dobách válečných se Miličín stával cílem útoků ozbrojených skupin. Do dějin se zapsalo i několik požárů z nichž byl nejhorší v roce 1644, kdy kromě jedné budovy vyhořelo celé město. Tehdy shořel i městský archiv s důležitými listinami a pozemkovými knihami.          

Díky svému umístění byl Miličín vždy významným obchodním městem, po stavbě železnice z Prahy do Českých Budějovic se však muselo obyvatelstvo přeorientovat zpět na zemědělství, neboť železniční trať se Miličínu vyhnula.