První písemné zmínky o Bolešinech jsou z roku 1524, kdy Bolešiny Chrást (zašlá ves) a Pečetín patřili pod panství Zelenohorských. Další písemnou zmínku je možné datovat do roku 1566, kdy Bolešiny patřily rodu Kaffunků z Poborovic. Cenná písemná zpráva je z roku 1584, kdy ves vlastnili pánové ze Štenberka, kteří ji získali dělením panství Zelenohorského a Plánického. Štenberkové prodali ves v roce 1612 panu Přibíkovi, Kocovi z Dobrše a osada se stala součástí obytského panství:. V roce 1789 se majitelem Bolešin stal hrabě Thun. Od roku 1827 byla obec majetkem Maltézských rytířů.