Kaple sv. Anny se nachází na Dukelské ulici 121/6. V jejím těsném sousedství je situována budova špitálku. Obě budovy slouží jako depozitář muzea. V kapli sv. Anny je umístěno provizorní lapidárium. Příležitostně se v kapli konají koncerty vážné hudby.

Kaple je jednoduchá jednolodní stavba, obdélný prostor je na východě uzavřen pětibokým presbytářem. Ve středu fasády je vyhloubená segmentově zakončená nika, v níž se nachází sousoší Ukřižování z roku 1897. Podstřešní profilovaná římsa nese sedlovou střechu nad kněžištěm zvalbenou. Na hřebeni střechy je oktogonální sanktusní otevřená věžička završená makovicí a křížem. K závěru a částečně k jižní zdi kaple je přistavěna barokní sakristie. Předpokládá se, že sakristie byla přistavěna ke kostelíku v souvislosti se stavbou kůru a instalací pozitivu, tedy v první polovině 18. století.

Špitálek je jednopatrovou budovou obdélného půdorysu. Okna jsou pravoúhlá se šambránou a parapetní i nadokenní návojovou římsou. První patro je odděleno od přízemí kordonovou parapetní římsou, prolomenou 4 okenními osami a 1 slepou. Vstupní portál vznikl zřejmě ve druhé polovině 16. století a nevylučuje tedy souvislost přístavby špitálku s dobou výzdoby kaple nástěnnými malbami, které jsou signovány rokem 1584.

Kaple sv. Anny je ukázkou renesančně pojaté sakrální architektury s jednoduchými dekorativními a výrazovými články. Prostorově je však nesmírně čistá a díky dodatečné výzdobě nástěnnými malbami zřejmě ve své době vypadala i velmi působivě. Architekturou a jejím tvaroslovím tak, jak se dochovalo do současné doby, náleží vyškovská kaple sv. Anny už ke stavbám renesančním, byť s gotickými reminiscencemi. Navrhované zařazení předchozích badatelů do počátku 16. století je při zvážení všech skutečností příliš časné. Připadá v úvahu tedy doba o něco pozdější, přičemž stavba byla dokončena nejpozději k roku 1584, kterým jsou datovány nástěnné malby v interiéru kaple.