Po břehu Staroměstského rybníka cestou zvanou Na Dlážkách, lemovanou řadou barokních soch, se dostanete ke kostelu Matky Boží na Starém Městě. Podle legendy byl kostel založen roku 1099. V kostele jsou původní barokní varhany a na věži kostela nejstarší telčský zvon z roku 1515. Na hřbitově jsou k vidění četné náhrobní kameny významných osobností16. století a kaple sv. Rocha z roku 1622 a pozdně gotická kazatelna.
Staroměstský kostel sloužil také jako kostel poutní, z té doby se zachovalo několik mariánských písní.